16/05 - 18:30
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16/05 - 21:00
16/05 - 23:00
| h2h | 2023-11-25 | Nacional |  | 09:40 |  | Machico | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CF Andorinha |  | 09:40 |  | GD Azinhaga | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Câmara de Lobos |  | 09:40 |  | CD Barreirense | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | AD Vermelhimponente |  | 09:40 |  | Marítimo | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | AD Vermelhimponente | | 10:20 | | Câmara de Lobos | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Machico | | 10:20 | | CF Andorinha | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CD Barreirense | | 10:20 | | GD Azinhaga | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Marítimo | | 10:20 |  | Ribeira Brava | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Machico | | 11:00 | | Ribeira Brava | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CD Barreirense | | 11:00 | | AD Vermelhimponente | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CF Andorinha | | 11:00 | | Nacional | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | GD Azinhaga | | 11:00 | | Marítimo | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Ribeira Brava | | 11:40 | | CD Barreirense | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Nacional | | 11:40 | | GD Azinhaga | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Marítimo | | 11:40 | | Machico | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CF Andorinha | | 11:40 | | Câmara de Lobos | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CD Barreirense | | 12:20 | | Machico | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | CF Andorinha | | 12:20 | | AD Vermelhimponente | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Nacional | | 12:20 | | Ribeira Brava | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-11-25 | Câmara de Lobos | | 12:20 | | Marítimo | D5 | h2h |
