13/05 - 20:00
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| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente |  | 09:40 |  | CF Andorinha | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional |  | 09:40 |  | Machico | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga |  | 09:40 | | AD Vermelhimponente B | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense |  | 09:40 |  | Marítimo | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 10:20 | | GD Azinhaga | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente B | | 10:20 | | CD Barreirense | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 10:20 | | AD Vermelhimponente | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 10:20 | | Nacional | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CD Barreirense | | 11:00 | | CF Andorinha | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 11:00 | | Machico | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 11:00 | | Nacional | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Marítimo | | 11:00 | | AD Vermelhimponente B | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 11:40 | | GD Azinhaga | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 11:40 | | CD Barreirense | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 11:40 | | Marítimo | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Nacional | | 11:40 | | AD Vermelhimponente B | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | Machico | | 12:20 | | AD Vermelhimponente B | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | GD Azinhaga | | 12:20 | | CD Barreirense | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | CF Andorinha | | 12:20 | | Nacional | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | AD Vermelhimponente | | 12:20 | | Marítimo | D5 | h2h |
